Ikkyu ra đời vào lúc bình minh của ngày đầu của năm 1394. Mặc dù có lời đồn rằng Ikkyu là con trai của vị hoàng đế trẻ Go-Komatsu (1377—1433), vào lúc chào đời cậu bé được ghi vào sổ bộ thường dân. Mẹ của Ikkyu, một phụ nữ chờ việc trong cung đình và được Go-Komatsu yêu chuộng, đã bị sa thải bất công ra khỏi cung điện vì guồng máy của vị hoàng hậu ghen tuông và tay chân bà này. Do vậy, hoàn cảnh ra đời của Ikkyu thì khiêm tốn, mặc dù bản tiểu sử sớm nhất của sư viết rằng ngay cả khi sơ sinh, sư “mang dấu hiệu của một con rồng và dấu ấn của một phượng hoàng.”

Vào lúc 5 tuổi, Ikkyu được gửi vào làm chú tiểu tại Ankoku-ji, một ngôi chùa Thiền Tông ở Kyoto. Nơi đây, sư được bảo đảm có nền học vấn tốt, cũng như được bảo vệ trước các viên chức triều đình lắm mưu và các tướng quân đa nghi. Điều này quan trọng trong thời trung cổ Nhật Bản, vì ngay cả đứa con hoang của vị hoàng đế – với hoàn cảnh đúng thời và với những người ủng hộ có quyền lực – vẫn có thể ra giành ngôi vua. Tại chùa Ankoku-ji, Ikkyu được học kinh điển Phật giáo và các sách giáo khoa tại Trung Hoa và Nhật Bản. Là một học trò sáng dạ mà thiên tài của mình được mọi người công nhận, Ikkyu cũng là một cậu bé quá quắt và nhanh trí.